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亨利·罗斯（亚当·桑德勒）是个典型的花花公子，他最擅长的事就是以不同的身份，让美女迷恋上他，并在事后，迅速从关系中脱身。身为夏威夷海洋馆的兽医，亨利有着无尽的浪漫情怀来感染到此休闲的美女，这一次他看上了在餐馆独自用餐的露西(德鲁·巴里摩尔饰)。 他们在一起谈天说地，用百吉饼搭建小房子，笑声不断。亨利对女孩恋恋不舍，相约明晨再次一起用餐。然而，第二天清晨，当亨利热情的与露西打招呼时，露西却宛如陌生人一般冷淡。原来女孩由于车祸患上了奇怪的短期记忆丧失症，记忆永远停留在车祸的前一天。 情圣亨利遇到了自己的难题，他坠入的情网，却爱上一个不断对爱情失忆的女孩儿……
Mtime网友：这个题材，做成这样，真的很不容易了。尤其是，影片在影像上非常有特点，大量的特写镜头、跟拍、手持，以及碎片式剪辑，营造出强烈的恐慌与不安感。这种情绪，其实就是角色在片中的情绪，它以影像的方式，最直接延伸给观众。
丢豆网网友：一个好的导演，是会调教演员的，知道演员的优势在哪里。《初恋50次》像极了一道来自异域的夏日甜品，虽然不是主菜的配置，但却也有着勾人的独特风情。坦白说，最初的确是冲着彼得·西格尔 导演的名号看的，毕竟人家讲故事的功力摆在那里，但一开始就入了坑也是我怎么都没料到的。
豆瓣网网友：放在豆瓣语境下，是部时至今日终于拍出来的美国 “高分喜剧片”。拿现实题材拍商业类型片，社会意义摆在那，群戏也处理得相当不错。对美国 而言，这样的电影多一部是一部，走一步是一步。
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