热衷于观察星空的日本青年弓削大辅（山田孝之 饰），在夏威夷盘桓期间干着兼职导游的工作。利用工作之便，这个花花心肠的男子恣意游走花丛，乐在其中。某天，他在一家餐厅邂逅了美丽女孩藤岛瑠依（长泽雅美 饰）。瑠依专注的样子令大辅分外痴迷，当再次见面时他鼓起勇气上前搭讪。对于这位情场老手来说，一切进展得顺风顺水。可是次日见面时，瑠依却对大辅冷眼相对。原来，这个女孩十年前曾遭遇一场车祸，导致她无法保有当下的记忆，永远活在车祸前的那一天。固执而不认输的大辅对女孩展开了执着的追求，他百折不挠，屡败屡战。他不希望只是拥有当下的激情，而是希望可以和心中的爱人走到永远…… 本片翻拍自美国同名影片。
Mtime网友：这个题材，做成这样，真的很不容易了。尤其是，影片在影像上非常有特点，大量的特写镜头、跟拍、手持，以及碎片式剪辑，营造出强烈的恐慌与不安感。这种情绪，其实就是角色在片中的情绪，它以影像的方式，最直接延伸给观众。
丢豆网网友：一个好的导演，是会调教演员的，知道演员的优势在哪里。《初吻50次》像极了一道来自异域的夏日甜品，虽然不是主菜的配置，但却也有着勾人的独特风情。坦白说，最初的确是冲着福田雄一 导演的名号看的，毕竟人家讲故事的功力摆在那里，但一开始就入了坑也是我怎么都没料到的。
豆瓣网网友：放在豆瓣语境下，是部时至今日终于拍出来的日本 “高分喜剧片”。拿现实题材拍商业类型片，社会意义摆在那，群戏也处理得相当不错。对日本 而言，这样的电影多一部是一部，走一步是一步。
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