今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……
Mtime网友：这个题材，做成这样，真的很不容易了。尤其是，影片在影像上非常有特点，大量的特写镜头、跟拍、手持，以及碎片式剪辑，营造出强烈的恐慌与不安感。这种情绪，其实就是角色在片中的情绪，它以影像的方式，最直接延伸给观众。
丢豆网网友：一个好的导演，是会调教演员的，知道演员的优势在哪里。《寅次郎的故事20：加油啊！寅次郎》像极了一道来自异域的夏日甜品，虽然不是主菜的配置，但却也有着勾人的独特风情。坦白说，最初的确是冲着山田洋次 导演的名号看的，毕竟人家讲故事的功力摆在那里，但一开始就入了坑也是我怎么都没料到的。
豆瓣网网友：放在豆瓣语境下，是部时至今日终于拍出来的日本 “高分喜剧片”。拿现实题材拍商业类型片，社会意义摆在那，群戏也处理得相当不错。对日本 而言，这样的电影多一部是一部，走一步是一步。
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